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科研進展

昆明植物所石松生物堿全合成研究取得新進展

文章來源:植物化學與西部植物資源持續(xù)利用國家重點實驗室  |  發(fā)布時間:2014-11-05  |  作者:楊玉榮  |  瀏覽次數:  |  【打印】 【關閉

 

  石松生物堿因為結構多樣、環(huán)系復雜、手性中心較多(含季碳原子)等合成挑戰(zhàn)性以及一些重要生物活性,近年來成為國際研究熱點。中國科學院昆明植物研究所植物化學與西部植物資源持續(xù)利用國家重點實驗室楊玉榮研究組從2008組建開始,一直專注于該類生物堿的全合成研究。研究組成立后,在國內首次完成了石松堿 fawcettimine, lycoflexine 8-deoxyserratinine 的全合成,先后在美國化學會的著名刊物《有機化學通訊》(Organic Letters)和《有機化學雜志》(Journal of Organic Chemistry)上發(fā)表了3篇全合成論文, 

  2014年,研究組與趙勤實研究員帶領的研究組合作,對含量低微(0.7 mg)、關鍵手性中心相對構型未確定的新型石松堿 cernupalhine 進行首次不對稱全合成,最終完成了包括絕對構型確證的結構鑒定,研究成果發(fā)表在Organic Letters (2014, 16, 2700)。 

  近日,該研究組博士生江世智、雷婷完成了環(huán)系更復雜、手性中心更密集、更具挑戰(zhàn)性的 diquinane 型四環(huán)石松堿 magellanine, magellaninone, paniculatine 和兩個 paniculatine 類似物的不對稱全合成。該工作打破了傳統(tǒng)的 ABC ABCD 成環(huán)策略,利用邏輯反合成分析, 首次實現了ABD ABCD 的成環(huán)策略。diquinane家族分子全合成難度很大,美國著名的 Meyers 研究組和 Sarpong 研究組都曾試圖用 ABD ABCD的成環(huán)策略,但均沒有完成這類分子的全合成。該全合成是目前關于這類家族分子合成研究中最具完整性的一個新穎工作,現已在線發(fā)表在 Organic Letters  (2014DOI: 10.1021/ol502679v),并入選該期刊當月most read論文。  

    文章鏈接:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol502679v 

  研究組完成的復雜石松生物堿全合成代表例子 

 


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