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科研進展
昆明植物所在云南小?？Х然瘜W研究取得新進展 文章來源:植物化學與西部植物資源持續(xù)利用國家重點實驗室 | 發(fā)布時間：2019-01-28 | 作者:王霞，胡貴林，邱明華 | 瀏覽次數(shù)： | 【打印】 【關(guān)閉】 咖啡作為全球最受歡迎的飲料之一，其成分和生理作用一直是各國科學家們的關(guān)注熱點。中國作為全球最大的新興咖啡消費市場，吸引了大量投資者的目光，也促進了云南高原特色農(nóng)業(yè)小?？Х鹊姆N植加工產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展。據(jù)不完全統(tǒng)計2017/2018年度，云南小?？Х确N植面積達到180萬畝，年產(chǎn)云南小?？Х瓤偭窟_到16.47萬噸，占世界同期咖啡產(chǎn)量的1.7%，占我國咖啡產(chǎn)量的99%以上。與我國咖啡龐大的生產(chǎn)量和消費量不成比例的是云南咖啡中天然活性功能分子持續(xù)挖掘研究工作的缺乏，因此為了向咖啡行業(yè)注入新活力。特別是云南小粒的化學成分及其功能的研究，除常規(guī)分析外尚屬空白。中國科學院昆明植物研究所天然藥物新藥研發(fā)團隊邱明華研究組對云南小粒咖啡果實及種子進行深入化學成分研究，建立了NMR快速分析咖啡化學成分的技術(shù)體系；從云南產(chǎn)區(qū)的各種咖啡樣品，發(fā)現(xiàn)了40多個新天然化學結(jié)構(gòu)，為全球的咖啡化學成分研究開辟了一些新的咖啡分子資源；正在進行咖啡風味特征和化學成分的內(nèi)在關(guān)聯(lián)性研究。在此將近期發(fā)表的咖啡化學研究新進展，簡要介紹如下： 1. 云南小?？Х仁於怪械男滦投栖?/span> 咖啡熟豆是指烘焙后的咖啡種子，經(jīng)過研磨沖泡過濾即得到咖啡飲品。對普洱產(chǎn)云南小?？Х仁於固崛∥锏幕瘜W研究表明熟豆中的二萜成分多以糖苷形式存在，并從中發(fā)現(xiàn)了4個新對映-貝殼杉烷型（ent-kaurane）二萜苷。同時首次發(fā)現(xiàn)了自然界存在數(shù)量極少的對映-濱海孿生花烷型（villanovane）二萜苷類成分，豐富了人們對咖啡熟豆中二萜類成分的認識。但這些化學成分對HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7, SW4805種腫瘤細胞株沒有抑制活性。研究結(jié)果以“Characterization of diterpenoid glucosides in roasted Puer coffee beans”為題發(fā)表在Top3.5%的刊物Journal of Agricultural and Food Chemistry, （2014, 62:2631-2637；）。
圖1. 云南小?？Х仁於怪行露栖盏慕Y(jié)構(gòu)1-5 2. 云南小?？Х戎行滦涂Х榷苾?nèi)酯的發(fā)現(xiàn) 咖啡醇是咖啡中特征的二萜成分，一般是二萜的A環(huán)上含有一個四氫呋喃并環(huán)存在。而從云南小?？Х戎邪l(fā)現(xiàn)了8個咖啡醇二萜的A環(huán)含有一個a,b不飽和g-內(nèi)酯并環(huán)基團存在的，首次從咖啡中分離得到的一類新型咖啡醇二萜內(nèi)酯(cafestolactone)。云南小粒咖啡生豆中存在大量新型咖啡二萜內(nèi)酯的脂肪酸脂類化合物1-8 (圖2)：
圖2 新型咖啡二萜內(nèi)酯的化學結(jié)構(gòu)1-8 化合物1-8中的脂肪酸除NMR技術(shù)鑒定外，通過GC分析確定。這些咖啡二萜內(nèi)酯化合物中，化合物3,4和6表現(xiàn)出一定的體外激活血小板聚集活性，在0.4mg/ml濃度下，誘導率分別為11.4% , 15.8%和 7.8%,。這些化合物的結(jié)構(gòu)和活性以“Identification of new diterpene esters from green Arabica coffee beans, and their platelet aggregation accelerating activities”發(fā)表在在領(lǐng)域Top5.3%刊物Food Chemistry. 2018, 263, 251 257. 。 3. 云南小?？Х裙麑嵵行滦投坪涂Х榷苾?nèi)酯的發(fā)現(xiàn) 從云南小?？Х?/span>DR132品種（黃果）的咖啡果（日曬豆）中，分離鑒定了37個化學成分，其中5個為新二萜化合物（圖3）。新化合物caffruenol A-B（1-2），是18和 19位甲基重排為 Δ(4,18)的新型二萜成分，從未見過報道。除新型咖啡二萜醇類化合物之外，再次從咖啡中分離得到的6個新型咖啡醇二萜內(nèi)酯(cafestolactone)化合物，包括3個新化合物（3-5），證實了云南小?？Х戎卸苾?nèi)脂類二萜的存在?？Х却级苾?nèi)酯(cafestolactone)化合物目前尚未見其他國家和地區(qū)的咖啡化學成分中報道，是否為云南小粒咖啡比較特征的一類成分，需要對比研究。以上研究成果以“Ent-kaurane diterpenoids from the cherries of Coffea arabica”為題近期發(fā)表在Fitoterapia. 2019, 132：7-11. (doi:10.1016/ j.fitote.2018.08.023)。
圖3 新型二萜和咖啡二萜內(nèi)酯的化學結(jié)構(gòu)1-5 對咖啡中部分二萜成進行GPCR靶點的活性篩選，發(fā)現(xiàn)云南小?？Х戎卸苹衔?/span>16β-17-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid（10）具有大麻素受體CB1和CB2激動活性（圖3）。（中國科學院大學KIB碩士論文，王霞，2018）
圖4 化合物10的大麻素受體CB1和CB2激動活性 4. 云南小粒咖啡果實中新達瑪烷萜三萜 從云南德宏熱科所自主選育的黃皮小?？Х绕贩N德熱132（DR 132）的干燥果實（日曬豆）中，還發(fā)現(xiàn)了4個新達瑪烷型 （dammarane）三萜成分（caffruones A–D），這是首次在咖啡屬植物中發(fā)現(xiàn)四環(huán)三萜類成分（圖5），說明云南小?？Х戎写紊x成分結(jié)構(gòu)多樣性及豐富的分子資源。研究結(jié)果搶先發(fā)表在Natural Products and Bioprospecting, 2018, 8：413-418。
圖5 咖啡中新達瑪烷三萜的結(jié)構(gòu)1-4 云南小?？Х鹊幕瘜W成分及其活性的研究項目得到了國家自然科學基金（No.31670364），云南省重點新產(chǎn)品計劃（2015BB002），普洱市專項資金（2017）和邱明華專家工作站項目（2018）和植物化學國家重點室開放基金項目（P2015-ZZ09）等的資助。這些研究成果為我國小粒咖啡化學成分及其功能的大量新發(fā)現(xiàn)，為我國咖啡產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。 （責任編輯：李雪） |
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